قرعهکشی رقابتهای فصل چهاردهم لیگ برتر فوتبال در سالن همایشهای برج میلاد برگزار شد و ۱۶ تیم لیگ برتر از برنامههای دیدارهای خود در لیگ برتر آینده مطلع شدند. قرعهکشی مسابقههای فصل چهاردهم لیگ برتر، توسط غلامرضا بهروان، افشین پیروانی و هادی طباطبایی انجام شد.
برای اولین بار پیش از قرعهکشی لیگ برتر از قبل زمان داربی پایتخت مشخص نبود.
برنامه دیدارهای فصل چهاردهم لیگ برتر فوتبال به این شرح است: هفته اول