خبرنگار اشپیگل می نویسد:"مشکلات در این سفر که بسیاری آن را در حال حاضر تاریخی قلمداد می کنند از همان روز نخست از زمانی که در 10 هزار متری بر فراز آسمان کوبا بودیم آغاز شد. در ساعت شش عصر روز شنبه خلبان اعلام کرد که ما یک مشکل داشتیم. او گفت که فرودگاه هاوانا بسته شده و علت آن مشخص نیست. ما هنوز سوخت کافی برای دو ساعت نداریم در نتیجه می توانیم دور بزنیم تا شرایط فرود فراهم شود. انتشار این خبر به موضوع بحث داغی میان مسافران تبدیل شد. "جیم اکوستا" خبرنگار سی ان ان گفت:"اجازه دهید در جامائیکا فرود آییم". بقیه می گفتند یعنی چه مشکلی ممکن است روی داده باشد. با این حال، هیئت همراه اوباما و نیروهای خبری کاخ سفید خوشحال بودند. آنان از اهمیت بالای این سفر ویژه با خبر بودند. این سفر برای کتاب های تاریخ موضوعی داغ خواهد بود. سفر اوباما به کوبای کمونیست و سفیر برای پایان دادن به بیش از چند دهه خصومت دیرینه میان واشنگتن و هاوانا. دو کشور به سختی در طول پنج دهه گذشته با یکدیگر تعامل داشته اند. با توجه به سفر ما به کوبا قرار بود نیکولاس مادورو رییس جمهوری ونزوئلا پیش از فرود ما هاوانا را ترک کند. هواپیمای ما در نهایت در حدود ساعت 7 عصر فرود آمد".

خبرنگار اشپیگل در ادامه اشاره می کند که به عنوان فردی در تیم همراه رییس جمهوری این خطر همواره وجود دارد که رویدادها توسط خبرنگار از دریچه دید اوباما دیده شوند. او می افزاید:"البته این موضوع مزایایی هم دارد. امریکایی ها همواره در اکثر نقاط موفق به برقراری یکم ارتباط اینترنتی بسیار قوی شده بودند. این موضوع در کوبا واقعا سود رسان بود. شما در همراهی با هیئت او می توانستید بدون پاسپورت سفر کنید چرا که کاخ سفید اطلاعات مربوط به هر خبرنگار را پیش از سفر جمع آوری کرده بود. هم چنین عضو تیم همراه رییس جمهوری امریکا بودن این فرصت را برایم فراهم کرد تا به نکات و رویدادهای مهم این سفر بسیار نزدیک باشم". 

او می نویسد:"یکی از رویدادهای مهم حضور اوباما در سالن بزرگ تئاتر هاوانا در روز سه شنبه بود. هدف او سخنرانی درباره جدیتش در عادی سازی روابط اب کوبا بود. تئاتر در مجاورت ساختمان کنگره ملی برگزار شد. پلیس خیابان های منتهی به آن محل را بسته بود و به ما اجازه داده شد تا از موانع عبور کنیم. پس از حضور در سالن پسوورد وای فای  و تعداد صندلی ها را رسیدیم. صندلی ما در مقابل بالکن بود که رائول کاسترو از آنجا مشخص بود. مشخص بود که کسانی از این مراسم خرسند است و لذت می برد. او این موضوع ر ا پنهان نمی کرد. این دیدار برای اوباما بسیار دشوار بود. او رییس جمهوری محبوب در کوبا است. رائول به عنوان سوسیالیستی کوتاه قد در کنار اوباما بلند قد ایستاده بود. این یک دوئل بود. هیچ کدام از دو مرد حاضر نمی خواستند صورت شان را از دست دهند. کاسترو در بالکن ایستاد و دستش را روبروی مخاطبان تکان داد. دو پرچم بزرگ بر روی صفحه نمایش به تصویر کشیده شدند یکی پرچم امریکا و دیگری کوبا. رهبر 84 ساله کوبا به وضوح در این جلسه احساس راحتی می کرد". 

خبرنگار اشپیگل اشاره می کند که انفجارهای بروکسل سفر اوباما را تحت الشعاع قرار داد و در این باره می نویسد:"اوباما یک مشکل داشت کمی دورتر در اروپا در بروکسل انفجاری بزرگ روی داد. در خانه اش جمهوریخواهان تلاش کردند تا این موضوع بیش از پیش سفر اوباما به هاوانا را تخت تاثیر قرار دهد. اوباما به خوبی ترور را محکوم کرد. او سعی کرد در سخنرانی اش تصویری غیر جرم گرایانه و دوست داشتنی از امریکا به عنوان حامی دموکراسی و آزادی ارائه دهد. این موضوع با تشویق مخاطبان مواجه شد. او گفت به کوبا آمده است تا آخرین بقایای جنگ سرد دفن شود". 

خبرنگار اشپیگل در ادامه اشاره می کند که سالن تئاتر زمانی که اوباما درباره محدودیت های سیاسی و عدم وجود اقتصاد خصوصی در کوبا صحبت کرد سکوتی جدی حاکم شد. اشپیگل می افزاید:"این قسمت برای کاسترو یک شر لازم بود. اوباما در این سفر در مقابل تصویر چه گوارا ایستاد. حالا نوبت کاسترو بود. اوباما رو به کاسترو گفت که در حال حاضر در کوبا یک تحول جدی در حال وقوع است. بخشی از امریکایی های حاضر در آن حلسه در این بخش برایش کف زدند اما بخش کوبایی جرات نکردند او را تحسین کنند. این گفتارها در تلویزیون ملی کوبا پخش شد. پس از آن کاسترو به روی سن رفت و سخنرانی کرد. کوبایی ها شعار می دادند رائول رائول ! شرکت کنندگان امریکایی کمی سر خود را عقب بردند تا حضار را نگاه کنند آنان فهمیدند دست کم تا حدودی شعارهای سوسیالیستی و آن جو قدیم در کوبا زنده است". 

خبرنگار اشیپگل در ادامه اشاره می کند که به نظر می رسد که کاسترو زمانی که با اوباما با خبرنگاران درباره تبعیدی های کوبایی سیاسی صحبت کرد چندان راضی نبود. اما در ضیافت شام غذای خوب و سیگار برگ گران قیمت فضا را تغییر داد. 

خبرنگار اشپیگل در ادامه اشاره می کند که از نظر سازمانی و برنامه ریزی در جریان سفر سه روز اوباما به کوبا همه چیز خوب پیش رفت. او می نویسد:"یک مقام امریکایی می گفت این چیزی است که سزاوار تقدیر است. صدها تن از دیپلمات ها و پرسنل امنیتی به هاوانا رفته بودند. ده ها تن از روزنامه نگاران نیز حضور داشتند. حدود 40 تن از اعضای کنگره و چندین تن از بزرگترین غول های تجاری امریکایی نیز در این سفر بودند. در نتیجه، این سفری افتخار برانگیز و میزبانی ای خوب از سوی کوبا بود".