هفتم فروردین‌ماه سال ۱۳۲۳ در خیابان مولوی شهر تهران به دنیا آمد. پدرش ارتشی بود و وقتی خسرو ۱۴ سال سن داشت، بر اثر سرطان از دنیا رفت. از کودکی شروع به‌کار کرد و در مشاغلی ازجمله خیاطی، کانال‌سازی و آسانسورسازی فعالیت کرد. ۱۹ساله بود که پا گذاشت روی صحنه تئاتر و کمی بعد به عباس جوانمرد معرفی شد تا تئاتر را به شکلی حرفه‌ای دنبال کند. در ادامه وارد دانشکده هنرهای زیبای دانشگاه تهران شد و مدرک بازیگری‌اش را از آنجا گرفت. از همان ابتدا دوروبری‌هایش متوجه صدای زیبای او شدند، بنابراین از سال ۱۳۴۷ وارد حرفه گویندگی هم شد. «سنگ و سرنا»، «همه پسران من»، «شب بیست‌ویکم» و «بیا تا گل برافشانیم» ازجمله تئاترهایی بود که شکیبایی در آن بازی کرد. «فیزیکدان‌ها» و «هنگامه شیرین وصال» نمایش‌های تلویزیونی با بازی او بودند.