تنها چند روز بعد از استعفای زین الدین زیدان، مدیران رئال مادرید با کارلو آنچلوتی به توافق رسیدند تا او بعد از شش سال دوباره هدایت این باشگاه را به عهده بگیرد. علیرغم مطرح شدن نام گزینه هایی چون مکس آلگری، آنتونیو کونته، مائوریسیو پوچتینو، رائول، ژابی آلونسو ... کارلو آنچلوتی به باشگاه رئال مادرید بازگشت و برای سه فصل آینده با این باشگاه قرارداد امضا کرد.

البته نشریه مارکا مدعی شد آنچلوتی گزینه اول فلورنتینو پرز و خوزه آنخل سانچز نبوده، اما با توجه به عدم امکان توافق با نام هایی چون آلگری و پوچتینو، آنها برای بازگشت دوباره ابن سرمربی ایتالیایی به توافقی سریع دست یافتند. کارلتو پس از فسخ قرارداد دوستانه و با رضایت متقابل با اورتون، قرارداد جدید خود با باشگاه رئال مادرید را امضا کرد. همچنین نشریه مارکا اعلام کرد سرمربی ایتالیایی در رئال‌مادرید نصف اورتون دستمزد خواهد گرفت. دستمزد کارلتو در گودیسون پارک حدود 16 میلیون یورو بود.

کارلو آنچلوتی پیش از این به مدت دو فصل (13-2014 و 15-2016) رئال مادرید را هدایت کرد و روی نیمکت این باشگاه فاتح لیگ قهرمانان اروپا، سوپرجام اروپا، کوپا دل ری و جام باشگاه های شد. در سال 2014 کارلتو روی نیمکت رئال مادرید به رکورد 51 پیروزی و یک رکورد جهانی دست یافت. همچنین کهکشانی ها زیر نظر آنچلوتی از سپتامبر 2014 تا ژانویه 2015 موفق به کسب 22 پیروزی پیاپی، زدن 80 گل و دریافت تنها 10 گل شدند.

اما حذف در فصل دوم از لیگ قهرمانان برابر یوونتوس مقدمات جدایی آنچلوتی را فراهم کرد و او بعد از دو فصل رئال مادرید را ترک کرد. کارلتو در ادامه هدایت تیم هایی چون بایرن مونیخ، ناپولی و اورتون را به عهده گرفت و بزرگترین موفقیت او فتح بوندسلیگا در بایرن مونیخ بود.

بی تردید مهم ترین دستاورد آنچلوتی در دوره اول حضور در رئال مادرید را باید فتح لیگ قهرمانان بعد از 11 سال دانست. اتفاقی که با برتری 1-4 برابر اتلتیکومادرید و گل خاطره انگیز سرخیو راموس رقم خورد. مراسم معارفه انچلوتی فردا در شهرک رئال‌مادرید و با حضور فلورنتینو پرز انجام شده و در ادامه این سرمربی کنفرانس مطبوعاتی خود را برگزار خواهد کرد.

کارلو آنچلوتی بعد از قطعی شدن این انتقال در بیانیه ای کوتاه گفت: "من از حضور در باشگاه اورتون لذت می بردم، اما فرصتی غیرمنتظره برای من فراهم شد و فکر می کنم در حال حاضر این انتقال تصمیم مناسبی برای من و خانواده ام است. من به رئال مادرید ملحق خواهم شد."