او زمانی که نه سال بیشتر نداشت در سال ۲۰۰۱ به آرسنال پیوست و در آکادمی و تیم ذخیره ها مراحل پیشرفتش را طی کرد تا اینکه توانست در فصل ۲۰۰۹-۲۰۰۸ خود را به تیم اصلی برساند.

جک زمانی که در سپتامبر ۲۰۰۸ مقابل بلکبرن به عنوان بازیکن ذخیره به میدان رفت، ۱۶ سال و ۲۵۶ روز داشت و به این ترتیب رکورد جوان ترین بازیکن در ترکیب اصلی تاریخ آرسنال را که تا قبل از این به فابرگاس تعلق داشت را از آن خود کرد.

جک زمانی که ۱۷ ساله شد با باشگاه قرارداد حرفه ای امضا کرد. وی در قهرمانی جام حذفی جوانان در فصل ۲۰۰۹-۲۰۰۸ نقش بسیار موثری داشت.